夕阳余晖中的水塔
在密歇根大道北端耸立着古色古香的芝加哥水塔，它建于1869年，整个水塔用黄色石块砌成，基座的造型接近新古典式，四角有高高的装饰性石柱，圆拱形正门的主体建筑之上，依次为3层四方形塔楼、八角形塔身和蓝色圆顶。每层塔楼各带有4根石柱，塔身与圆顶之间则建有飞檐，整个水塔开有多扇带有装饰性的长窗。现在水塔像一名头戴蓝盔、身披黄色甲胄的古代骑士，跻身在芝加哥的摩天楼群之中。后在其西南角另外安装了一座4个钟面、由宝石镌刻的时针、高约4.9米的落地大钟，不时传来悠扬肃穆的钟声，为这座现代化城市增添了古色古香的情趣。在摩天大楼群之中，这座42米高的水塔显得渺小，但它却是芝加哥历史的象征，是1871年芝加哥大火中，市中心唯一幸存的建筑物。
西尔斯大厦
西尔斯大厦是芝加哥市的地标，地面上110层，地下3层，高443米。西尔斯的造型，是像积木般把9个高低不一的方形柱子束在一起，挺拔简洁。在这些正方形的范围内都不另设支柱，租用者可按需要分隔。整个大厦平面随层数增加而分段收缩。在51层以上切去两个对角正方形，67层以上切去另外两个对角正方形，91层以上又切去三个正方形，只剩下两个正方形到顶。每年来到这大楼的游客多达130万人次，主要是到103层的了望台远眺全芝加哥市的建筑群。了望台分为东南西北四面，天气晴朗的日子，密西根州、伊利诺州、印第安纳州和威斯康辛州亦隐约可见。由于芝加哥的规划布局井井有条，鳞次栉比、高矮各殊的建筑物沿著宽阔的大道连绵数无尽，极具气势。
双子玉米楼
芝加哥城市的地标性建筑：双玉米楼，该楼外形在大约四分之一到三分之一之处由腰线分为两部分，上半部分为公寓，下半部分约20层为停车场及服务功能区域，据说，服务及各种生活功能设施齐全，楼内居民所有生活需求都可在楼内实现。而最下面为游艇港湾。
约翰.汉考克大厦
约翰·汉考克中心，除了西尔斯大厦，在芝加哥排行第三高的就是这约翰汉考克中心，它有100层，高约344米，外形就像一把梯子，上窄下宽，外墙则是一列列象[X]型的支撑架框。大楼下几层是高级时装店，中间部分是一些公司的办公室，42层以上是公寓，44楼设有一个全美国最高的室内游泳池。大楼的94楼设有观景台，95楼是餐厅，96楼是酒吧，能饱览芝加哥和密西根湖的景色，向北望，则是连绵无尽的海岸线，是游客拍照取景的必然首选。
闪闪发光的白色箭牌大厦
芝加哥河畔闻名遐迩的箭牌大厦巍然矗立，大厦的绮灯华采依然夜夜装扮着芝加哥的那道绚丽风景线，大厦的建造设计沿用了西班牙塞维利亚大教堂希拉尔达塔的三角形样式，装饰设计则顺应了法国文艺复兴风格。大厦外墙铺贴的是一种特殊的光滑陶瓷，制造出了一种别具一格的白色色调效果。箭牌大厦是当时最大规模应用陶瓷材料镶贴墙面的建筑。一直以来，为了保持墙面的那份乳白色魅力，箭牌大厦需要定期请专业清洁工人手工刷洗外墙。入夜大厦即灯火璀璨，尽显辉煌气象，再加上它独特的钟楼，成为芝加哥居民和访客最为难忘的一道风景。
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